吴孟达的一生经历了不少波折，年少成名的他，曾在走红后迷上赌博而债台高筑，同行不愿意找“烂泥扶不上墙”的他拍戏，生活艰难之下他想过自杀，后在好友周润发的暗中帮助下拍戏还清了巨债。 1991年，凭着在《天若有情》中出色的表现，达叔拿到了人生第一个“最佳男配角”奖。 纵然吴孟达经典作品不少，但最令人难忘的应该是与周星驰合作的喜剧。 1989年，洗心革面后的吴孟达与刚出道的周星驰合演《盖世豪侠》和《他来自江湖》，两人惊人的默契以及让人捧腹大笑的表演受到不少观众的好评。